*Réapparaît tout d'un coup*
L'animosité entre le Gondor et le Harad date de plusieurs siècles au moment de la Guerre de l'Anneau, si je me souviens bien. Les "Ship-kings" ("Rois-marins") de la lignée d'Anárion an Gondor avaient une formidable armada et s'étaient lancés dans de grandes conquêtes pour agrandir leur territoire. Eärnil I a pris Umbar (Cité côtière et grande forteresse au Sud) à certains seigneurs du Harad. Evidemment ça ne leur a pas plût du tout et Umbar a toujours été un territoire assez contesté et une zone de conflit depuis ce temps-là (et est devenu plus tard un refuge pour les Númenóréens Noirs). Hyarmendacil (probablement le plus puissant de tous les rois qui régnèrent sur le Gondor) avaient réussit à les soumettre et avait pris en otage les héritiers des rois de Harad pour s'assurer leur obéissance.
Des siècles plus tard les Gondoriens ont finit par perdre Umbar et leur autorité sur le Harad, avec la montée en puissance du Mordor, et les Haradrim ont choisit de s'allier à Sauron (ils ont attaqué le Gondor plusieurs fois depuis). D'après Damrod (un rôdeur d'Ithilien avec qui Frodon discute dans le livre), il n'y avait jamais eu d'amitié réelle entre les deux pays (probablement parce que les deux peuples étaient trop fiers pour oublier leur histoire difficile à mon avis), mais il y avait bien eu des échanges de marchandises et des années de paix relative dans le passé.
A mon avis Pelargir plus que Dol Amroth aurait été impliquée dans ce commerce. Géographiquement, il y a le Gondor du Sud (Harondor, déserté depuis un moment) entre le Harad et l'Ithilien, mais les routes gondoriennes entre les deux pays sont toujours intactes. La plupart des échanges se faisaient par bateaux de toute façon, je pense.
Quant à Aragorn, il a bien visiter le Harad et le Khand (il le dit au Conseil d'Elrond) mais on ne sait grand chose sur ces voyages, il me semble. Normalement il n'aurait pas eu trop de mal à passer inaperçu puisque il devait bien y avoir d'autres personnes avec le même "Númenóréen look" là-bas. Umbar au moins a été une colonie gondorienne et un refuge pour les opposants politiques pendant un assez bon bout de temps maintenant.
Et bien sûr, les Haradrim et les gens de Khand ne sont pas simplement des "méchants". Ce sont des hommes comme les autres qui ont été charmés par Sauron, et ils ne sont même pas les premiers dans ce cas-là (les elfes et les Númenóréens notamment viennent à l'esprit, si on veut parler de grosses bourdes - Sauron était vraiment doué). Et vu qu'ils détestaient les gondoriens ce n'est pas une surprise qu'ils aient accepté d'aider le Grand-Oeil à s'en débarrasser.
Je ne sais pas si j'ai répondu à ta question ?